Kaleo “Vientuļais kovbojs” ir smeldzīgs pārdomas par vientulību un tieksmi pēc biedriskuma uz Amerikas Rietumu fona. Dziesmas galvenais varonis, kovbojs, cīnās ar vientulību, kas pavada viņa vientuļo dzīvesveidu. Dziesmu teksti personificē viņa ēnu kā klusu pavadoni, uzsverot viņa izolētības dziļumu. Pat tad, kad ēna viņu pavada dienas laikā, tā atstāj viņu vienu tumsā, tā ir metafora kovboja iekšējai vientulībai, kas saglabājas pat citu klātbūtnē.
Koris “Pat kovboji laiku pa laikam var kļūt vientuļi” pasvītro vientulības universālo raksturu, izjaucot mītu par mūžīgi stoisko un pašpietiekamo kovboju. Kovboja atzīšana par viņa vēlmi pēc savienošanās un bailēm nomirt vienatnē atklāj ievainojamību, ko bieži maskē ar viņa arhetipu saistītā nelīdzenā ārpuse. Dziesmas stāstījums ir atgādinājums, ka zem šķietami pašpaļāvīgāko indivīdu virsmas slēpjas cilvēka pamatvajadzība pēc biedriskuma un mīlestības.
Muzikāli Kaleo stils sajauc roku ar folka un blūza ietekmēm, kas papildina dziesmas tēmas par vientulību un introspekciju. Spokainā melodija un dziedātājas emocionālais izpildījums pastiprina ilgas sajūtu, ko rada dziesmu teksti. 'Lonely Cowboy' aicina klausītājus iejusties kovboju nožēlojamajā situācijā un pārdomāt savu vientulības pieredzi, vienlaikus izaicinot romantizēto vientuļā klejotāja tēlu.